الكحول Alcohol أو الغول هو مصطلح يطلق في الكيمياء العضوية على جميع المركبات التي تحتوي وظيفة الهيدروكسيل مرتبطة بسلسلة هيدروكربونية مفتوحة أو حلقية.

محتويات 1 الخواص الفيزيائية

الخواص الفيزيائية والكيميائية

مركبات قطبية تمتاز بخاصية تكوين الرابطة الهيدروجينية بين جزيئاتها حيث أنها تحتوي على مجموعة الهيدروكسيل التي تعمل على تزايد التماسك بين الرابطة تمتاز بدرجة غليان وكثافة مرتفعتان، تذوب في المذيبات القطبية كالماء حيث أنها تكون مع الماء روابط هيدروجينية وتتميز كذلك بأنه كلما زادت كتلتها الجزبئية تقل درجة ذوبانه في الماء وتزداد درجة غليانه وانصهارة وكثافته.

 التصنيف

1. تبعا لعدد مجموعات الهيدروكسيل:

• أحادية الهيدروكسيل، الصيغة العامة: CnH2n+2O

مثاله: الكحول الميثيلي

• ثنائية الهيدروكسيل، الصيغة العامة: CnH2n+2O2

مثاله: الجليكول

• ثلاثية الهيدروكسيل، الصيغة العامة: CnH2n+2O3

مثاله: الجلسرين أو الجلسرول

• عديدة الهيدروكسيل، الصيغة العامة: CnH2n+2OX

مثاله: الجلوكوز

1. تبعا لطبيعة ذرة الكربون المرتبطة مباشرة بمجموعة الهيدروكسيل :

• أولية:الكحولات التي ترتبط فيها مجموعة الهيدروكسيل بذرة كربون ترتبط مباشرة بذرة كربون واحدة، الصيغة العامة: R-CH2-OH
• ثانوية:الكحولات التي ترتبط فيها مجموعة الهيدروكسيل بذرة كربون ترتبط مباشرة بذرتي كربون، الصيغة العامة: R2-CH-OH
• ثالثية:الكحولات التي ترتبط فيها مجموعة الهيدروكسيل بذرة كربون ترتبط مباشرة بثلاث ذرات كربون، الصيغة العامة: R3-C-OH

1. تصنيف الكحوليات الاحادية الهيدروكسيل:

• تصنف جميع الكحوليات احادية الهيدروكسيل إلى كحوليات احادية الدرجة و ثنائية الدرجة وثلاثية الدرجة ويستثناء من هذة التصنيفات الغول الميثيلي وذلك لأن ذرة الكربون المرتبطة بمجموعة الهيدروكسيل لاترتبط مباشرة بذرة كربون.

 تسمية الأغوال

• التسمية الشائعة: كحول + ألكيلي، مثال: كحول ميثيلي
• التسمية النظامية: يتم اختيار أطول سلسلة كربونية مستمرة تحتوي على مجموعة الهيدروكسيل كمركب ألكاني أساسي ويضاف إليها المقطع "ول". ترقم السلسلة بحيث تعطى ذرة الكربون الحاملة لمجموعة لبهيدروكسيل أصغر رقم ممكن بغض النظر عن موقع المجموعات الفرعية الأخرى.

 السمية Toxicity

 كيمياء الكحول

طرق التحضير Preparation

طرق مخبرية Laboratory

هناك ثلاث طرق عامة لتحضير الكحول :

• من هاليدات الألكيل : تتفاعل هاليدات الألكيل مع NaOH المائي أو KOH لتعطي بشكل أساسي كحولا أولية.

R-Br + KOH → R-OH + KBr

• من الألدهيدات والكيتونات : يتم ارجاع هذه المركبات باستخدام بوروهيدريد الصوديوم أو ليتيوم ألمنيوم هيدريد :

R-CHO - [O] → R-OH

• من الألكينات : تفاعل هدرجة محفّز حمضيا acid catalysed باستخدام حمض الكبريت المكثف كوسيط (تعطي هذه الطريقة كحولا ثانوية وثالثية بشكل رئيسي)

C2H4 + H2SO4 (l) → C2H5-HSO4

C2H5-HSO4 + H2O → C2H5OH + H2SO4

يمكن تحضير الكحول الثانوية باستخدام الطريقتين الأخيرتين كما يلي :

 طرق صناعية Industrial

• التخمر : تستخدم هذه الطريقة لتحويل سكر الغلوكوز إلى إيتانول بدرجة حرارة 37 °C ووجود خميرة.

C12H22O11 → C6H12O6 + C6H12O6

Invertase → glucose + fructose

C6H12O6 + H2O → C2H5OH + CO2

Glucose → zymase + ethanol

• إماهة hydration : باستخدام الايتن أو ألكينات أخرى مأخوذة من أجزاء من الزيت المقطر. وباستعمال محفز من حمض الفوسفور تحت ضغط ودرجة حرارة عالية.

• ميتانول من بخار الماء : عملية اصطناع غازية يحدث فيها دمج لجزيء CO مع جزيئين H2 لإنتاج الميتانول باستخدام النحاس كمحفز، ZnO وAl2O3 كمحفزات عند درجة حرارة 250 °C وضغط 50يساوي -100 ضغط جوي.

[CO + H2] + H2O (g) → CH3OH

التفاعلات

نزع البروتون Deprotonation

يمكن للكحول أن تسلك سلوك الحموض الضعيفة فتخضع لتفاعل نزع البروتون منتجة ملح الكوكسيد وذلك إما باستخدام هيدريد صوديوم أو ن-بوتيل الليتيوم أو باستخدام أحد معدنين : الصوديوم أو البوتاسيوم.

2 R-OH + 2 NaH → 2 R-O-Na+ + H2↑

2 R-OH + 2Na → 2R-O−Na+

مثلا 2 CH3CH2-OH + 2 Na → 2 CH3-CH2-O−Na+

الماء مشابه للعديد من الكحول في درجة pKa لهم، لذلك فإن التوازن الكيميائي في تفاعل الكحول مع القلويات مثل هيدروكسيد الصوديوم ييل دوما نحو اليسار :

R-OH + NaOH <=> R-O-Na+ + H2O (equilibrium to the left)

تفاعلات التبادل المحبة للنواة

لا تعتبر مجموعة الهيدروكسيل مجموعة مغادرة جيدة في تفاعلات التبادل المحبة للنواة، لذا فإن الكحول المعتدلة لا تشارك في هذه التفاعلات. لكن إذا حصلت برتنة للأكسجين الكحولي أولا لنحصل على R−OH2+, ، عندئذ يكون لدينا مجموعة مغادرة ممتازة هي جزيئة الماء لكونها أكثر ثباتا ترموديناميا عندما تكون مستقلة ويحدث عندئذ تقاعل التبادل المحب للنواة.

الكحول الثالثية تتفاعل مباشرة مع حمض كلور الماء لإنتاج هاليدات ألكيل ثالثية، حيث يتم استبدال زمرة الهيدروكسيل بذرة كلور.

أما الكحول الثنائية والأولية فهي بحاجة لمنشط عند تفاعلها مع حمض كلور الماء، أهم هذه المنشطات التفاعلية هي كلوريد الزنك أو يمكن أحداث التحول مباشرة باستخدام كلوريد التيونيل

يمكن أيضا تحويل الكحول إلى بروميدات اللكيل باستخدام حمض بروم الماء أو ثلاثي بروميد الفوسفور.

3 R-OH + PBr3 → 3 RBr + H3PO3

 تفاعلات نزع الماء

الكحول بحد ذاتها محبة للنواة، لذا فإن R−OH2+ يمكن أن يتفاعل مع ROH لإنتاج ايترات وماء. التفاعل يخضع بشكل عام لقاعدة زايتسيف، التي تقول أن الألكين الأكثر ثباتا (و هو عادة الألكين الأكثر تبادلية) هو الذي يتشكل. تختلف درجة سهولة هذا التفاعل حسب رتبة الغوال فالكحول الثالثية تخسر الماء في درجات حرارة أعلى من درجة حرارة الغرفة بقليل، في حين تحتاج الغوال الولية درجات حرارة أعلى بكثير.

المخطط التالي يبين تفاعل نزع الماء من ايتانول متحولا إلى ايتن :

[عدل] الأسترة

R-OH + R'-COOH ↔ R'-COOR + H2O

[عدل] الأكسدة

3 CH3-CH(-OH)-CH3 + K2Cr2O7 + 4 H2SO4 → 3 CH3-C(=O)-CH3 + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7 H2O

المجموعات الفعالة

تصنيف كيميائي: كحول • أسيتال • أستيل •ألدهيد • ألكان • ألكين • ألكايين • أميد • أمين • مركب آزو • مشتق بنزين • حمض كربوكسيلي • سيانات • إستر • إيثير • هالوألكان • إيمين • إيزوسيانيد • إيزوسيانات • كيتون • نيتريل • مركب نيترو • مركب نيتروزو • بيروكسيد • حمض فوسفوريك • مشتق بيريدين • سلفون • حمض سلفونيك • سلفوكسيد • ثيو إستر • ثيول •

<!-- NewPP limit report Preprocessor node count: 102/1000000 Post-expand include size: 4046/2048000 bytes Template argument size: 1692/2048000 bytes Expensive parser function count: 0/500 --><!-- Saved in parser cache with key arwiki:stable-pcache:idhash:14801-0!*!0!!ar!4!* and timestamp 20111024131717 --><!-- /bodycontent --><!-- printfooter -->" <!-- /printfooter --><!-- catlinks -->