تعرفت مدينة مدريد على كرة القدم عن طريق أساتذة وطلاب مركز "مؤسسة التعليم الحرة" التعليمي (بالإسبانية: Institución Libre de Enseñanza)، والذين كانوا خريجي جامعتي أوكسفورد وكامبريدج في بريطانيا. أسس هؤلاء الأساتذة والطلاب فريقاً في المدينة عام 1897 وأطلقوا عليه اسم "فريق سكاي لكرة القدم" (بالإنجليزية: Football Club Sky)، وكانوا يلعبون الكرة نهار كل يوم أحد في منطقة "مونكلوا" الواقعة في مدريد. وفي عام 1900 انقسم الفريق إلى فريقين مختلفين: أحدهما سمي بفريق "مدريد الجديد لكرة القدم" (بالإنجليزية:New Foot-Ball de Madrid) والآخر سمي بفريق مدريد الإسباني (بالإنجليزية: Club Español de Madrid). وانقسم الفريق الأخير مرة أخرى عام 1902، ليتأسس "فريق مدريد لكرة القدم" (بالإنجليزية: Madrid Football Club) المعروف حاليا بريال مدريد وكان ذلك بتاريخ 6 مارس 1902. وبعد ثلاث سنوات من التأسيس، أي في عام 1905، استطاع الفريق المسمى آنذاك "بنادي مدريد لكرة القدم" الفوز بأول بطولة رسمية محلية وذلك بعد الفوز على أتلتيك بيلباو في نهائي كأس إسبانيا.واستطاع الفريق المحافظة على لقب البطولة لمدة أربعة أعوام متتالية (إذ أن هذه البطولة كانت هي البطولة الوحيدة الرسمية المقامة آنذاك). وكان النادي من الآعضاء المؤسسين للاتحاد الإسباني لكرة القدم في 4 يناير 1909، حيث مثل الفريق رئيسه أدولفو ملينديز للتوقيع على اتفاقية تأسيس الاتحاد. وفي عام 19122، انتقل الفريق لملعبه الجديد المسمى "ميدان أودونيل" (بالإسبانية: Campo de O'Donnell) بعد أن كان يتنقل سابقا من مكان لآخر لعدم توفر ملعب خاص. وفي عام 1920، تم تعديل مسمى الفريق من قبل ملك إسبانيا ألفونسو الثالث عشر ليصبح ريال مدريد حيث منح لقب "ريال" والتي تعني "ملكي" للفريق.
في عام 1929، انطلق الدوري الإسباني لكرة القدم، وتصدر ريال مدريد الترتيب حتى آخر مباراة في الموسم، ولكنه خسر آخر مباراة أمام أتلتيك بيلباو في سان ماميس وخسر بالتالي صدارته والبطولة. وقد حل وصيفاً للبطل حينها، برشلونة، وبفارق نقطة واحدة. أحرز ريال مدريد أول بطولة دوري في تاريخه بموسم 1931–32، وأتبعه في الموسم التالي بالفوز بالبطولة مرة أخرى، ليصبح أول فريق يحرز بطولة الدوري مرتين على التوالي منذ بدايتها.