الكيمياء العضوية هى أحد فروع علم الكيمياء. وهى العلم الذى يدرس بناء, خواص, تركيب, تفاعلات, تحضير مركبات الكربون والهيدروجين, والتى يمكن ان تحتوى على أى عدد اخر من العناصر, مثل النيتروجين, الأكسجين, الهالوجينات, وأحيانا قليلة الفسفور, أو الكبريت. التعريف الأصلي للكيمياء العضوية تم إختياره بصورة خاطئة إعتمادا على أن هذه المركبات كانت دائما ما تنتمى بشكل أو بأخر للعمليات الحيوية فى الكائنات الحية. ولاحقا تم التعامل مع هذه المركبات التى تنتمى للعمليات الحيوية فى فرع من فروع الكيمياء العضوية يسمى الكيمياء الحيوية.
بينما تتعامل الكيمياء الغير عضوية بعيدا عن مركبات الكربون المعقدة, والتى لا تحتوى على روابط كربون-كربون (مثل أكسيدات الكربون, الأحماض, الأملاح, الكاربيدات, المعادن). وهذا بالطبع لا ينفى وجود مركبات عضوية غير معقدة لا تحتوى على روابط كربون-كربون (مثل الميثان ومشتقاته البسيطة).
ونظرا للخواص الفريدة للمركبات عديدة الكربون فإنه يوجد مدى بالغ الإتساع لإستخدامات المركبات العضوية. فمثلا تدخل المركبات العضوية كمكونات أساسية فى عديد من المنتجات (البويات, اللدائن, الطعام, المتفجرات, الأدوية, المنتجات البتروكيماوية, وعديد من المنتجات الأخرى) وبالطبع (بعديا عن بعض الإستثناءات البسيطة) فإنها تكون أساس كل العمليات الحيوية.
كما أن إختلاف أشكال ونشاط المستبدلات فى المركبات العضوية يؤدى لوجود وظائف وأشكال مختلفة لهذه المركبات, مثل حفز الإنزيمات فى التفاعلات الحيوية فى الأنظمة الحية. وهذه التفاعلات بشكل أو بأخر تعتبر المحور الذى تدور حوله أشكال الحياه.
ونظرا للخواص الفريدة للكربون, فإنه يعتقد أنه يمكن أن يوجد شكل من أشكال الحياة على النجوم الأخرى إعتمادا على الكربون, وذلك على الرغم من إحتمالية تغيير ذرة الكربون بذرة سيليكون والذى يقع أسفل الكربون فى الجدول الدوري.
كما تتضمن أيضا الكيمياء العضوية التصنيع الكايرالي, الكيمياء الخضراء, كيمياء الموجات الصغيرة, الفلورين, مطياف الموجات القصيرة.
فى نهاية القرن التاسع عشر, كان الإعتقاد السائد عند الكيميائيين أن المركبات التى تأتى من الكائنات الحية شديدة التعقيد, ولها قوة حيوية, كما أنها فريدة ويمكن أن تتوالد تلقائيا. وقد أطلقوا عليها إسم عضوية ولم يتقتربوا منها نظرا لتعقيدها الشديد وقتها.
وتلقت الكيمياء العضوية أول دعم لها عندما تم إدراك أنه يمكن التعامل مع مركباتها مثل الكيمياء الغير عضوية كما أنه يمكن تصنيعها بطرق اخرى غير طريقة "القوة الحيوية". وتقريبا فى عام 1816 قام مايكل شيفرويل بدأ بدراسة الصابون المصنوع من عديد من الدهون والقلويات. وقام بفصل الأحماض المختلفة والتى بإتحادها مع القلويات تنتج الصابون. وحيث أن هذه كانت مركبات مفردة, قام بفرض أنه يمكن عمل تغييرات فى الدهون المختلفة (والتى تأتى من أصل عضوي), لإنتاج مركبات جديدة, بدون "القوة الحيوية".
أما الحدث الحقيقى الذى هدم خرافة "القوة الحيوية", كان فى عام 1828 بواسطة فريدريك فوهلر حيث قام بتصنيع اليوريا (كاربامايد), وهو مركب أساسي للبول من مادة غير عضوية الأمونيوم سيانات NH4OCN, والذى يطلق عليه حاليا تصنيع فوهلر.
كما يوجد حدث أخر هام فى عام 1856 حدث بواسطة ويليام هينري بيركن, بينما كان يحاول تصنيع الكيونين, حيث وصل بالصدفة لتصنيع ما يسمى الآن بنفسجي بيركن, والذى بتصنيعه إستطاع ربح كثير من المال مما ساعد على زيادة الإستثمارات الموجهة لدراسة الكيمياء العضوية. والخطوة الأخرى كانت التصنيع المعملي للدي دي تي بواسطة أوثمر زيدلر فى عام 1874, ولكن لم يتم إكتشاف قوة هذا المركب لإبادة الحشرات إلا بعد مرور وقت كبير.
وإستمر تاريخ الكيمياء العضوية بإكتشاف البترول وتقطيره إلى مكوناته طبقا لدرجات الغليان. وأدى الوصول لتحويل المركبات من وإلى بعضها إلى ميلاد صناعة البتروكيماويات, والتى تم عن طريقها تصنيع المطاط الصناعي, واللواصق العضوية المتعددة, والتحكم فى خواص البترول عن طريق الإضافات المختلفة.
كما بدأت صناعة الأدوية فى العقد الأخير من القرن التاسع عشر عندما تم تصنيع حمض الأسيتيل سالسيليك (الأسبرين) فى ألمانيا بواسطة باير.
الكيمياء الحيوية, وهى كيمياء الكائنات الحية, والتفاعلات التى تتم بداخلها, بدأت فى القرن العشرين, فاتحة بذلك باب أخر من أبواب الكيمياء العضوية له مدى واسع من التطبيقات.
الوصف والتسمية
لا يمكن التقسيم بدون الحصول على وصف كامل للمكونات المفردة للمركب العضوي. وعلى عكس الكيمياء الغير عضوية, والتى يمكن فيها وصف المركب الكيميائي بواسطة معرفة الرموز الكيميائية للعناصر الموجودة فى المركب وعدد كل منها, فإنه فى الكيمياء العضوية يجب معرفة ترتيب هذه الذرات بالنسبة لبعضها البعض أيضا ليكون هناك توصيف كامل.
وأحد طرق وصف الجزئ هى رسم المعادلة البنائية. ونظرا لتعقيد هذه الطريقة فقد تم تغييرها, وتبسيطها عبر السنين. وأخر هذه التعديلات هو المعادلة الخطية, والتى تضمن السهولة بدون حدوث لبس أو غموض, وهنا يتم تمثيل كل من الكربون والهيدروجين بصورة ضمنية. وعيوب هذه الطريقة أنه لا يمكن وصفها بالكلمات كما يصعب طباعتها, وهذا يمكن التغلب عليه بواسطة تسمية المواد العضوية.
ونظرا لوجود صعوبة ناتجة من وجود عدد كبير ومتعدد من المركبات العضوية, إعتمد الكيميائيين على نظام عالمي موحد لتسمية المركبات العضوية. وقد تم ميلاد هذه التسمية فى جينيف عام 1892 بعد عدة لقاءات دولية متعلقة بهذا الموضوع.
كما تم إدراك أنه بنمو أعضاء عائلة المركبات العضوية, يجب أن يتم تعديل هذا النظام. وقد تم الإتفاق على أن يقوم بهذه المهمة الإتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية IUPAC.
وبالوصول إلى حقيقة أن تعقيد المركبات يزيد فى فرع الكيمياء الحيوية, قررت منظمة الأيوباك إلحاق IUBMB (الإتحاد الدولي للكيمياء والجزيئات الحيوية) بها, للوصول إلى تسميات للمركبات المختلفة.
وبمرور الوقت وبزيادة تعقيد المركبات كانت هناك محاولات عديدة من الأيوباك لتبسيط طرق التسمية. وقد كانت أول هذه التوصيات عام 1951 عندما تم تسمية البنزين الحلقي سيكلوفان. وبعد ذلك كانت هناك توصيات عديدة لتبسيط تسمية المركبات الحلقية الأخرى والتى تحتوى على ذرات غير متجانسة, مثل الفانات.
ولكن فى الواقع لا يزال الإسم التقليدي (غالبا ما يكون مشتق من أصل المركب) لكثير من المركبات يستخدم نظرا لتعقيد الإسم المقترح من الأيوباك, إلا فى حالة الحاجة لوصف دقيق ومحدد لأحد المركبات فإنه يتم الرجوع لإسم الأيوباك. أو فى حالة أن الإسم المقترح من الأيوباك يكون أسهل من الإسم التقليدي للمركب (فمثلا تسمية الأيوباك للكحول الإيثيلي هى الإثانول).
التصنيف
بإيجاز يتم تصنيف المواد العضوية طبقا لترتيب بنائها الجزيئي وبطريقة تواجد الذرات الأخرى بالنسبة لذرة الكربون الرئيسية, بينما يفترض أن ذرات الهيدروجين تشغل كل التكافؤات الفارغة لذرات الكربون, والتى مازالت باقية بعد الأخذ فى الإعتبار التفريعات المختلفة, الذرات الأخرى, الروابط المتعددة.
الهيدروكربونات والمجموعات الفعالة
يبدأ التصنيف عادة بالهيدروكربونات: المركبات التى تحتوى على كربون وهيدروجين فقط. والتصنيفات المشتقة منها, شاهد بالأسفل. أما العناصر الأخرى التى تقدم نفسها فى تشكيل ذري تسمى مجموعات فعالة والتى لها تأثير حاسم فى الخواص الكيميائية والفيزيائية للمركب, وعلى هذا فإن المجموعات التى لها نفس التكون الذري يكون لها خواص متشابهة, والتى يمكن أن تكون الإختلاط مع الماء, الحمضية, القاعدية, النشاطية الكيميائية, المقاومة للتأكسد, أو بعض الخواص الاخرى. كما أن بعض المجموعات الفعالة قد تكون جذور حرة, مشابهة للموجودة فى الكيمياء غير العضوية, وتعرف على أنها تشكل ذري ينتقل خلال التفاعل الكيميائي من مركب لأخر بدون أن تتغير.
وبعض عناصر المجموعات الفعالة (O, S, N, الهالوجينات) يمكن أن تكون بمفردها وإسم مجموعة لا يصلح لها, ولكن نظرا لتأثيرها الحاسم فى تغيير خواص الهيدروكربونات التى تتواجد فيها, فإنه يتم تقسيمها ضمن المجموعات الفعالة, وتأثير المجموعات الفعالة على الخواص واضح للغاية فى الصفات والتقسيم الناتجين بعد إستخدامها.
وبالنظر لأنواع الهيدروكربونات فى الأسفل يمكن ملاحظة ان عديد إن لم يكن كل المجموعات الفعالة الموجودة فى المركبات الأليفاتية توجد أيضا فى المركبات الأروماتية والمركبات الأليفاتية الحلقية, إلا فى حالة نزع الماء منها, والذى يؤدى لمجموعات فعالة غير متفاعلة.
ويجب التلميح هنا أن تسمية المركبات العضوية تقدم تقسيم كبير (إن لم يكن شامل) لعدد من التقسيمات الخاصة بالمركبات العضوية طبقا لوجود المجموعات الفعالة, بناء على توصيات IUPAC وأحيانا بناء على الإسم الشائع للمركبات. وتزداد الصعوبة فى حالة وجود أكثر من مجموعة فعالة عند تقسيم المجموعات الفعالة فى تحت-التقسيم.
كما يوجد أيضا تقسيم خاص بحالة السلسلة: وما إذا كانت مفتوحة وتختص بالمركبات الأليفاتية, أو مغلقة وهى المركبات الحلقية.
المركبات الأليفاتية
الهيدروكربونات الأليفاتية تنقسم إلى ثلاث مجموعات, السلاسل المتجانسة طبقا لحالة تشبعها: البارافينات (الألكانات) والتى لا يكون فيها أى روابط ثنائية أو ثلاثية, الأولفينات (الألكينات) والتى تحتوى على روابط ثنائية, والتى يمكن أن تكون أولفين أحادى يحتوى على رابطة ثنائية واحدة, أولفين ثنائي ويحتوى على رابطتين, أولفين متعدد ويحتوى على عدة روابط ثنائية. المجموعة الثالثة هى الألكايينات. كما توجد تقسيمات أخر للمركبات الأليفاتية إعتمادا على المجموعات الفعالة الموجودة بها.
كما أن المركبات الأليفاتية يمكن أن ينظر لها عن طريق إستقامة أو تفرع السلسلة المكونة للمركب, ودرجة التفرع أيضا لأن هذا يؤثر على خواصها, مثل رقم الأوكتان فى صناعة البترول.
المركبات الأروماتية والحلقية الأليفاتية
يمكن للمركبات الحلقية أن تكون مشبعة أو غير مشبعة. ونظرا لقيمة الزاوية بين الروابط بين ذرات الكربون فإن الشكل الذى يحتوى على 6 ذرات كربون يعتبر أكثر الأشكال الحلقية ثباتا, ولكن ذلك لا يمنع وجود بعض الحلقات التى تحتوى على 5 ذرات كربون, وفيما عدا ذلك يعتبر نادر الحدوث. وتنقسم الهيدروكربونات الحلقية إلى حلقية أليفاتية, وأروماتية والتى يطلق عليها أيضا أرينية.
ومن المركبات الحلقية الأليفاتية التى لا تحتوى على روابط ثنائية الألكانات الحلقية (البارفينات الحلقية), بينما تحتوى الألكينات الحلقية (الأوليفينات الحلقية) على روابط ثنائية. وأصغر عضو فى عائلة الألكانات الحلقية هو البروبان الحلقي. كما توجد مجموعة هامة ضمن الحلقات الأليفاتية هى مجموعة التربينات.
والشيء المختلف فى الهيدروكربونات الأروماتية هو إحتوائها على روابط ثنائية متبادلة أو مترافقة. وأحد أبسط الأمثلة على ذلك هو حلقة البنزين وبناء البنزين تم إقتراحه بواسطة كوكل والذى كان أول من إفترض مبدأ عدم التمركز أو الرنين لتوضيح هذا البناء.
وتتغير صفات الهيدروكربونات الحلقية فى حالة وجود مجموعات فعالة, ولكن فى بعض الحالات يمكن أن تصنف بعض العناصر التى تكون مجموعات فعالة ضمن الحلقة نفسها. ويطلق على المركبات التى تحتوى على الكربون والهيدروجين فقط فى تركيبها بالحلقات المتجانسة, بينما يطلق على التى تحتوى على عناصر أخرى حلقات غير متجانسة وتسمى الذرة المستبدلة مكان ذرة الكربون بذرة غير متجانسة.
عموما فإن الذرة الغير متجانسة تكون ذرة أكسجين, نيتروجين, كبريت, ولكن غالبا ما تكون نيتروجين, وتتكون الحلقات الغير متجانسة فى الكائنات الحية من النيتروجين. ومن الأمثلة الموجودة للحلقات الغير متجانسة صبغة الأنيلين, ومعظم المركبات التى يتم مناقشتها فى الكيمياء الحيوية مثل الألكالويد, ومركبات عديدة من الفيتامينات, الأحماض النووية وعديد من المربكات الطبية. ومن هذه المركبات البنائية البيرول, (خماسي الحلقة), الإندول (سداسي الحلقة).
البوليمرات
أحد الخواص الهامة للكربون فى الكيمياء العضوية أنه يستطيع تكوين مركبات معينة, تستطيع الجزيئات المفردة لهذه المركبات ربط نفسها ببعض, وبالتالي تكوين سلسلة أو شبكة. وتسمى هذه العملية بلمرة وتسمى السلاسل أو الشبكات المتكونة بوليمرات, بينما يطلق على الجزئ المكون لها بالمونومر. وتوجد مجموعتان رئيسيتان لهذه المركبات: المجموعة التى يتم تصنيعها وتسمى البوليمرات الصناعية, والبوليمرات التى توجد بصورة طبيبعة وتسمى بوليمرات حيوية.
وبمجرد الحصول على أول بوليمر بطريقة صناعية: الباكالايت, إتجهت صناعة البوليمرات نحو النمو بصورة كبيرة. ومن البوليمرات العضوية الشائعة الإستخدام بولى إثيلين أو البوليثين, البولى بروبيلين, النايلون, التيفلون أو PTFE, البولى إستر, البولى ميثيل ميثا أكريلات (البلاستيك الشفاف), بولى فينيل كلوريد PVC.
وكل هذه الأنواع عامة ولكن يوجد لكل منها تفرعات كثيرة بخواص فيزيائية مختلفة لإستخدامات مختلفة. وبتغيير ظروف عملية البلمرة يتغير التركيب الكيميائي للبوليمر الناتج وذلك بحدوث تعديلات فى طول السلسلة, أو التفرع, أوالترتيبية. وعند البدء بمونومر واحد فإن البوليمر الناتج يكون متجانس. ويمكن إستخدام أكثر من مونومر لإنتاج بوليمر مشترك كما يمكن التحكم فى درجة إتحاد مكونات البوليمر ببعضها البعض. وتعتمد الخواص الفيزيائية مثل الصلابة, الكثافة, قوة الشد, مقاومة الإحتكاك, مقاومة الحرارة, اللون على التركيب النهائي.
المادة الوحيدة الأخرى التى يمكن أن ينتج منها بوليمرات هى السيليكون. وللسليكونات إختلافات رئيسية عن البوليمرات الناتجة من الكربون, حيث انه بخلاف الرابطة الأساسية فى البوليمرات الكربونية كربون-كربون, ترتبط ذرات السيليكون ترتبط معا بطريقة غير مباشرة عن طريق روابط من الأكسجين
الجزيئات الحيوية
الجزيئات الحيوية هى أحد التصنيفات الرئيسية فى الكيمياء العضوية. وتمثل عديد من الجزيئات المعقدة الكبيرة أهمية بالغة فى الكائنات الحية. وبعضها يحتوى على سلاسل كبيرة من البوليمرات الحيوية. وتنقسم الجزئيات الحيويو لأقسام رئيسية مثل الكربوهيدرات, الأحماض الأمينية, السكريات المتعددة, الليبيدات, الأحماض النووية.
أخرى
المركبات العضوية التى تحتوى على روابط بين الكربون والنيتروجين, الأكسجين, الهالوجينات ويتم تقسيمهما منفردة. وتوضع المركبات الأخرى فى مجموعات رئيسية ضمن الكيمياء العضوية ويتم مناقشتها تحت عناوين مثل: كيمياء كبريت عضوي, كيمياء فلز عضوي, كيمياء فوسفور عضوي, كيمياء سيليكون عضوي
خواص المواد العضوية
المركبات العضوية غالبا ما تكون مرتبطة تساهميا. وهذا يسمح بوجود الأشكال البنائية الفريدة مثل السلاسل الطويلة والحلقات. والسبب لإستطاعة الكربون تكوين مثل التركيبات الفريدة والمركبات العديدة للكربون هو يمكن أن تكون روابط تساهمية ثابتة مع بعضها. وبعكس المواد الغير عضوية, فإن المركبات العضوية تذوب, تغلى, تتأصل, وتتحلل تحت 300 °C. وتميل المركبات العضوية المتعادلة لأن تكون ذوبانها أقل فى الماء بالمقارنة بعديد من الأملاح الغير عضوية, فيما عدا بعض المركبات مثل المركبات الأيونية العضوية والكحولات ذات الوزن الجزيئي المنخفض, الأحماض الكاربوكسيلية حيث تتواجد رابطة هيدروجينية.
وتميل المركبات العضوية للذوبان فى المذيبات العضوية والتى غالبا ما تكون مواد نقية مثل الإيثر أو الإيثانول أو المخاليط مثل المذيبات البارافينية مثل الإيثرات البترولية المختلفة, الروح البيضاء, أو مدى المخاليط الأروماتية النقية التى يتم الحصول عليها من تقطير البترول بالفصل الفيزيائي أو بالتحويل الكيمياء. الذوبانية فى المذيبات المختلفة تعتمد على نوع المذيب وعلى المجموعة الفعالة فى حالة وجودها. ويتم دراسة المحاليل بواسطة علم الكيمياء الفيزيائية. ومثل الأملاح الغير عضوية يمكن للمركبات العضوية أن تكون بللورات. الخواص الفريدة للكربون فى المركبات العضوية راجعة لأن تكافؤه لا يجب أن يؤخذ عادة من العناصر الأخرى, وعندما لا يتم, فإنه ينتج عن ذلك حالة تسمى إصطلاحا |بعدم التشبع. وفى هذه الحالة نتحدث عن الرابطة ثنائية أو ثلاثية بين ذرتي كربون. ويسمى التبادل الذى يحدث بين الرابطة الأحادية والرابطة الثنائية فى سلسلة بترافق الروابط المزدوجة. بينما يمثل البناء الأروماتي حالة خاصة والتى يحدث الترافق فيها فى حلقة مقفولة.
] توضيح البناء الجزيئي
المركبات العضوية تتكون من ذرات كربون, وهيدروجين, ومجموعات فعالة. للكربون تكافؤ رباعي, والهيدروجين أحادي, وغالبا ما تكون المجموعات الفعالة أحادية التكافؤ. ويمكن معرفة درجة التشبع من عدد ذرات الهيدروجين والكربون. ويمكن لمعظم ولكن ليس كل التركيبات أن تلاحظ وتقيم طبقا لقاعدة التكافؤ البسيطة والتى تنص على أنه يوجد رابطة لكل رقم تكافؤ. ومعرفة المعادلة الكيميائية للمركب العضوى ليست كافية نظرا لإمكانية وجود عديد من الأيزومرات. وغالبا ما تتواجد المركبات العضوية كمخاليط. ونظرا لأن عديد من المركبا ت العضوية لها نقط غليان منخفضة و\أو تذوب بسهولة فى المذيبات العضوية فإنه توجد طرق عديدة لفص المخاليط لمكوناتها النقية وهذه إحدى خواص الكيمياء العضوية ومن هذه الطرق التقطير, التبللر, الكروماتوجرافي.
وهناك عدة طرق للإستدلال على بناء المركب العضوي, والطرق الآتية مرتبة أبجديا:
<!--علم تبللر: وهى أدق الطرق لتحديد هندسة الجزيء, وعموما, فإنه من الصعب الحصول على بللورات بحجم كافى وبجودة عالية للحصول على صورة نقية, ولذا فإنها لا تزال من طرق التحليل الثانوية.
<!--التحليل العنصري: طريقة هدمية تستخدم لتحديد التركيب العنصري للجزيء.
<!--المطياف تحت الأحمر: يستخدم غالبا لتحديد وجود (أو غياب) مجموعات فعالة معينة.
<!--قياس مطياف الكتلة: يستخدم لتحديد الوزن الجزيئي للمركب ومن سلوك الأجزاء الناتجة يمكن معرفة تركيبه.
<!--مقياس طيف الرنين النووي المغناطيسي (NMR) ويحدد الأنوية المختلفة فى بيئتها الكيميائية.
<!--UV ويستخدم لتحديد درجة الترافق فى النظام.
كما توجد طرق أخرى فى الكيمياء التحليلية.
] التفاعلات العضوية
التفاعلات العضوية هى تفاعلات كيميائية تتضمن مركبات عضوية. وبينما يجتاز الهيدروكربون النقي أنواع معينة من التفاعلات, فإن عديد من التفاعلات العضوية تتم بواسطة المجموعات الفعالة. والنظرية العامة لهذه التفاعلات تهتم بالتحليل الدقيق لخواص هذه المجموعات مثل الألفة الإلكترونية للذرات المؤثؤة, قوة الرابطة, الإعاقة الفراغية. وهذه المواضيع تحدد الثبات النسبي للوسيط النشط, والذى عادة ما يحدد مباشرة إتجاه التفاعل. ومثال عام لهذا التفاعل هو تفاعل الإستبدال والذى يكتب كالتالي:
Nu− + C-X → C-Nu + −X
حيث تمثل X بعض المجموعات الفعالة و Nuهو محب للنواة.
وتوجد بعض الملاحظات الهامة لمثل هذا التفاعل. حيث لا يهم حدوثها بطريقة عفوية أم لا حيث انها تتم طبقا لطاقة جيبس الحرة للتفاعل. ويمكن تحديد الطاقة المنطلقة أو الممتصة فى التفاعل طبقا للتغييرات الحادثة فى الإنثالبى. كما توجد بعض الملاحظات الأخرى المتضمنة ما إذا كان هناك تفاعل جانبي يحدث أثناء التفاعل. وغالبا ما تنتج التفاعلات الجانبية نواتج غير مرغوب فيها والتى يمكن أن تكون إما سهلة أو صعبة الفصل عن النواتج الأصلية.
